Olive est vraisemblablement arrivée avec son fils Jean ,né en France, de son premier mariage avec Pierre Poupeau. Était-elle déjà veuve lors de son départ ou son mari serai-t-il mort pendant la traversée. Ce fils Jean est âgé de 7 ans lors du recensement de 1667 dans le comté de Champlain

Olive LANDRY, née au bourg de Dompierre (Dompierre-sur-Mer, près de La Rochelle, département de Charente-Maritime en France), vers 1633, fille d'Antoine et d'Andrée Comailleau. Elle épouse Pierre Poupeau, qui est taillandier à La Rochelle en 1653, domiciliés en 1629 à la Bastrie, paroisse de Ste-Soulle. Le 19 avril 1651, un arrêté de compte entre Antoine Landry et ses filles Marie et Olive devant le notaire Cloutier. Le 29 octobre 1653 Marie et Olive Landry partagent par moitié les biens de leurs père et mère. Pierre Poupeau ayant signé une procuration à son beau-frère Hilaire Cosset (époux de Marie Landry, soeur de Olive), le 24 mai 1663, partit la même année pour le Canada, avec son épouse et son fils Jean, âgé de 3 ans. Pierre Poupeau dû mourir durant la traversée car Olive Landry épouse Pierre Caillou (Cailleau ou  Cailla) en 1664, fils de Thomas, meunier, et de Florence Gernie, du Bourg-sous-la-Roche en Vendée., Pierre Caillou, (Cailla) est probablement arrivé en Nouvelle-France en 1649. Au contrat de mariage devant le notaire Ameau en date du 31 janvier, il est écrit que Olive apporte des biens estimés à 400 livres.
Sylvio Dumas dans  Les filles du roi en Nouvelle-France considère Olive Landry comme une fille du roi, alors que Yves Landry dans Les filles du roi au XVIIe siècle ne la considère pas comme une fille du roi. Elle n'est pas une fille du roi car elle quitte la France avec son époux, Pierre Poupeau (Poupeau ou Poupaut  ou Poupault
Pierre Caillou